Fat boy har funnits med på marknaden sedan år 1990. Den har främst känts igen på sina helgjutna fälgar och bulliga utseende. Namnet i sig är också lätt att lägga på minnet och är kanske det mest kända i utbudet. Tidiga Fat Boy använde Shovelheadmotorn, som Harley Davidson använde sig av fram till 1986, som drivkälla. Sedan användes Evolutionmotorn, även kallad evo:n, fram till millenniumskiftet. Den har bland annat aluminiumcylindrar och förbättrade toppar. Vid ett köp av en Harley Davidson Fat Boy idag så är den senaste motorn, Twin Cam 88, att föredra. Den genererar inte lika många fel som evo-motorn. År 2000 fick Fat Boy den senaste Twin Cam-motorn med dubbla kamaxlar. Den har nästan ingenting gemensamt med evo-motorn, förutom cylindervinkeln. Vibrationerna som med den tidigare motorn letade upp sig i chassit och resten av hojen blev som bortblåsta på denna modell. Den äldre motorn är också lite tröttare och håller inte lika länge som Twin Cam-motorn. Den nya Twin Cam-motorn utrustades med insprutning och de modeller som är tillverkade mellan 2000 och 2003 har problem med denna då systemet stal mycket ström vilket i sin tur resulterade i att insprutningen ofta strulade då tillräckligt med ström inte kunde ges från den typ av batteri som satt monterad på hojen. Till år 2003 ändrades dock systemet och problemet kvarstår inte längre.